簡介
中文名稱： 二碳酸二叔丁酯
中文別名： 二叔丁基二碳酸酯, 焦碳酸二叔丁酯
俗稱：BOC
英文名稱： Di-tert-butyl dicarbonate
英文別名： Di-tert-butyl pyrocarbonate; di(tert-butyl) carbonate; di-t-Butyl-dicarbonate Dicarbonic acid, bis(1,1-dimethylethyl)ester; (t.-Boc)2O; DIBOC; Dibutyldicarbonate; BOC anhydride; BOC-20; Di-t-butyl pyrocarbonate; Di-tert butyl dicarbonate; Di-tert-butyl dicarbonate ; Di-t-Butyl DICARBONATE
CAS號： 24424-99-5
線性分子式： [(CH3)3COCO]2O
純度： ≥99%
MDL號： MFCD00008805
Beilstein號： 1911173
EC號： 246-240-1
理化性質
密度： 0.949
熔點： 22-24°C
沸點： 65-67°C (0.5 torr)；185.342°C at 760 mmHg
折射率： 1.4075-1.4095
閃點： 37°C
蒸汽壓： 0.7mmHg at 25°C
存儲方式
1.2-8℃干性的保護氣體下處置。
2.保持貯藏器密封,放入緊密的貯藏器內，儲存在陰涼，干燥的地方。
主要用途
1、二碳酸二叔丁酯是有機合成中用來引入叔丁氧羰基保護基因，特別運用于氨基酸的氨基保護。廣泛應用于醫藥、蛋白質及多肽合成、生物化學食品、化妝品等多種產品的合成中。
2、 二碳酸二叔丁酯的安全性：要合成一種與天然多肽相同的化合物，必須把各種旋光性的氨基酸按一定順序連接成一定長度的肽鏈，在需要使一種氨基酸的羧基和另一種氨基酸的氨基相結合時，要防止同一種氨基酸分子之間相互結合，因此，在合成時，必須把某些氨基或羧基保護起來，以便反應能按所要求的方式進行。
3、 二碳酸二叔丁酯是一種性能良好的氨基酸保護劑，較之傳統的氨基酸保護劑如氯甲酸芐酯，氯甲酸-P芴甲酸等相比，它具有如下優點：
a、價格便宜
b、無強烈刺激性味道，對人體無毒害作用，但對直接接觸皮膚好可引起皮膚過敏，用水沖洗。
c、采用本產品合成多肽時，該保護基因的脫除條件溫和，且反應好產物的分離提純較之使用其 他類型的氨基酸保護劑容易。
d、具可燃性，但不屬于易燃易爆品。
合成方法
1.叔丁醇鉀溶于無水四氫呋喃，在-5～-20℃通入干燥的二氧化碳，生成漿狀物，繼續保持低溫，滴加光氣苯溶液，制得三碳酸二叔丁酯。將其溶于四氯化碳，加適量1,4-二氮雜二環[2,2,2]辛烷，在25℃攪拌使二氧化碳釋放完全，轉化為二碳酸二叔丁酯。
2.注意！使用劇毒性的光氣，應在通風廚內小心操作。凡粘有光氣溶掖的玻璃器皿，均應清洗后方可拿出通風櫥。(1)制三碳酸二叔丁酯：將裝有機械攪拌器，200毫升恒壓滴壓漏斗，氯化鈣干燥管，伸近瓶底的內徑不小于6毫米的1升三頸燒瓶烘干。事先校準并標出滴液漏斗盛裝85毫升和105毫升液體的水平面。通入干燥氮氣，燒瓶中加入44.8克(0.40摩爾)不含醇的叔丁醇鉀和550毫升無水四氫吠喃，攪拌5-10分鐘使成溶液。將反應瓶浸入冰鹽浴以保持-5一-20℃，在劇烈攪拌下，通入干燥二氧化碳，大約30分鐘，生成稠密的漿狀物。與此同時，將86毫升無水苯加入滴液漏斗中，并鼓入光氣泡，直到光氣在苯中的溶液體積達105毫升為止，相當于含有24克(0.24摩爾)的光氣。當二氧化碳的加成反應完成后，在劇烈攪拌下將光氣溶液滴加到冷卻的反應物中，約需1小時，冷浴溫度保持在-5~-10℃，反應混合物粘度變小，仍為白色乳狀物。當光氣的加成反應完成后，繼續攪拌，45分鐘，同時通入無水氮乙毛以吹出大部分的過量光氣。卸除燒瓶上的儀器，塞上二頸，在減壓下用旋轉蒸發器將約650毫升溶劑濃縮至100毫升，燒瓶仍用冰鹽浴冷卻以保持一5一0℃。由于反應混合物中殘余少量光氣，應將抽氣泵或真空泵廢氣排入通風櫥，收集在冷阱中的物料也在通風櫥內抽空，含有很細分散的氯化鉀的殘余物用大口徑砂芯漏斗吸濾，漏斗在用前經50毫升冰冷的戊烷進行預冷。過濾時，用一個大口徑漏斗將過濾漏斗反蓋著，并通入氮氣使物料隔除潮濕空氣，用J}}毫升冰冷的戊烷將燒瓶中殘余物洗入過濾漏斗中，然后用2*100毫升冰冷的戊烷洗滌濾渣。濾液與戊烷洗滌液合并，在0℃減壓下，用旋轉蒸發器濃縮至于，得白色固體，重33.7克,將粗品溶于1250毫升戊烷，冷至-15℃ ,拆出白色晶體。母液經旋轉蒸發器濃縮后還可得到兩批晶體，總計得到三碳酸二叔丁酯純品31.2-32.8(59~62%)，為白色晶體，熔點 62~63℃(分解)。
(2)制二碳酸二叔丁酯：在放有電磁攪拌棒的燒杯中，加入20.0克（0 .076摩爾)三碳酸二叔丁酯溶于了i}毫升四氯化碳的溶液和0.10克(0.0009摩爾)新升華的1.4一二氮雜二環〔2·2·2〕辛烷，立即迅速地釋放出二氧化碳。在25℃攪拌45分鐘使二氧化碳釋放完全，然后加入足以使水層為弱酸性的含有適量檸檬酸的35毫升水溶液。分出有機層，用無水硫酸鎂干燥，在25℃用旋轉蒸發器濃縮，殘余液經減壓蒸餾，得到二碳酸二叔丁酚無色液體產13.3---15.1克(80~91%)用三乙胺作催化劑也得到類似結果。但三乙胺不如1,4-二氮雜二環辛烷有效，因為三乙胺與溶劑可能反應，且與產物的分離較困難。
3.在1,4-二氮雜二環[2.2.2]辛烷的催化下，將碳酰氯與碳酸叔丁酯直接反應而制備。
